Ruy og kammeraten Tito, ejeren af en lækker rød '52 Chevy, er hovedmedlemmerne i Habana Blues, et band som spiller rock-soul fusion.
Ruys engagement i musikken går ud over hans forhold til Caridad: De har to børn og ingen penge, og hun har droppet skolen for at tage arbejde. Tito bor sammen med sin prikne, cigarrygende bedstemor, som er tidligere sangerinde.
En disc-jockey kontakt introducerer drengene for to talentspejdende spanske producere, som giver dem et tilbud om at forlade Cuba og rejse til Spanien og gå efter stjernerne. I mellemtiden har Ruy indledt en affære med Marta, og Caridad beslutter sig for at forlade ham og sammen med børnene begynde et nyt liv i Miami.
Ruy står nu I det gamle dilemma, hvor han må vælge mellem berømmelse og familie – og også mellem at bevare sin musikalske integritet og at sælge ud af den.
Habana Blues er en feelgood film med rå Havanna energi, som bruger et konventionelt, men solidt plot som ramme for næsten to timers nutidig cubansk musik. Det er MTV-generationens Buena Vista Social Club hvor rap-musik, anarki-punkbands og hip-hop-salsa fusion erstatter den traditionelle musik fra Wim Wenders musikdokumentarfilm